RESSONÂNCIA EM MOLECULAS ORGÂNICAS

Esse post é muito simples e também muito importante para facilitar outros que serão postados mais para frente…

Aqui vai uma breve descrição de ressonância, estrutura de ressonância e afins, encontrados em diversos sites como na wikipedia. A ressonância (denominada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue (predominantemente em química orgânica) para representar certos tipos de estruturas moleculares.

A ressonância molecular é um componente chave na teoria da ligação covalente e a sua manifestação aumenta quando existem ligações duplas ou triplas em moléculas. Numerosos compostos orgânicos apresentam ressonância, como é o caso dos compostos aromáticos. O conceito de ressonância foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928.

Inspirou-se em determinados processos probabilísticos da mecânica quântica, no estudo do ion H2+ que possui um elétron deslocalizado entre os dois núcleos de hidrogênio. O termo alternativo que aparece na literatura, mesomerismo (mesomérico), é muito popular nas publicações realizadas em língua alemã e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938.

O conceito atual de efeito mesomérico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O símbolo da dupla flecha foi introduzido pelo químico alemão Arndt, que denominou este efeito em alemão como zwischenstufe, algo como fase intermédia.
Devido à confusão que gerava na comunidade científica a terminologia ressonância, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalização.

Agora algumas considerações sobre essa tão ressonância nas minhas palavras:

1° O elétron não pula de um átomo para o outro…ou seja, não há aquele giro …

Como visto na figura acima, as setas mostrariam onde há os ataques dos elétrons e as ligações são feitas e desfeitas… isso não representa a realidade!
Então porque há estas representações?

Cada estrutura de ressonância desenhada entre colchetes representa uma possibilidade de estrutura para a molécula, portanto quanto mais estruturas a molécula puder ter melhor…
Qual é então a verdadeira estrutura da molécula?
Na verdade há um hibrido de todas as possibilidades, no caso o Benzeno teria- mos:

Os pontos representam a distribuição igual dos elétrons entre estas ligações… Por tanto você não tem uma ligação dupla e uma simples, variando, para formar o benzeno…
Você tem uma ligação semi dupla, nas 6 ligações entre os carbonos!!!
Expandindo esta idéia temos, para outros compostos, incluindo nucleotídeos e peptídeos entre vários compostos…

Estes são hibridos de um dipeptideo.
Portanto a verdadeira estrutura é:

Estes tracejados representam as ligações semiduplas, por isso a rigidez desta ligação!!!